Gatsby uwielbia klimat Nowego Jorku i chce pokazać ukochanej Ashleigh rodzinne miasto. Niespodziewanie ich ścieżki rozchodzą się i każde z osobna przeżywa własne przygody, pełne humoru i zwrotów akcji. Reżyser filmowy (Liev Schreiber) zaprasza dziewczynę na pokaz roboczej wersji jego najnowszego dzieła. Będąca początkującą dziennikarką Ashleigh zostaje wciągnięta przez wydarzenia, dzięki którym poznaje scenarzystę (Jude Law) oraz gwiazdę kina – Francisco Vegę (Diego Luna). Pozostawiony samemu sobie Gatsby przypadkowo spotyka i spędza cały dzień w towarzystwie Chan (Selena Gomez) – młodej i błyskotliwej siostry swojej ex dziewczyny. Rozmarzony i skąpany w deszczu dzień w Nowym Jorku sprawi, że Ashleigh pozna siebie na nowo, a jej chłopak przekona się, że żyje się tylko raz – ale to wystarczy, jeżeli znajdzie się właściwą osobę.
W gwiazdorskiej obsadzie filmu znaleźli się Timothée Chalamet, Elle Fanning, Selena Gomez, Jude Law, Diego Luna i Liev Schreiber. „W deszczowy dzień w Nowym Jorku” to już trzeci wspólny projekt, w którym swoje siły łączą Woody Allen i wielokrotnie nagradzany operator kamery Vittorio Storaro.
