Richard Roundtree zmagał się z rakiem trzustki. Nowotwór pokonał go raptem dwa tygodnie po diagnozie. Jednak już w 1993 roku u aktora wykryto rzadkiego raka piersi, w następstwie czego poddał się podwójnej mastektomii i chemioterapii. Złośliwa choroba odezwała się dopiero po 30 latach, ale tym razem śmiertelnie…
Legenda Shafta
Na ekranie za to był niepokonany jako prywatny detektyw z Harlemu, John Shaft, często określany w mediach mianem "czarnego 007" lub "pierwszego czarnego superbohatera". Oryginalny film z 1971 rozsławiła właśnie charyzmatyczna rola Roundtree oraz niezapomniana ścieżka dźwiękowa autorstwa Isaaca Hayesa.
"Shaft" doczekał się dwóch kinowych sequeli, serialu oraz dwóch remaków - w pierwszym z nich, z 2000 roku, rolę głównego bohatera przejął Samuel L. Jackson, a Roundtree wystąpił jako jego wujek, w najnowszym, z 2019 roku - brylował Jessie T. Usher, ale na ekranie pojawili się także Jackson oraz Roundtree, jako odpowiednio ojciec i dziadek najmłodszego z Shaftów.
Rola unieśmiertelniła Roundtree, ale poza nią Hollywood nie miało na niego pomysłu. Wystąpił m.in. w serialu "Korzenie" oraz jako tytułowy Piętaszek u boku Petera O'Toole'a, ale do końca kariery grywał głównie epizody w filmach takich jak "Maniakalny gliniarz", "Siedem" czy "Czego pragną mężczyźni".