W castingu do rozpoczynającego serię filmów o Jamese Bondzie „Doktorze No” z 1962 aktor pokonał m.in. Rogera Moore'a,
późniejszego odtwórcę tej roli. Do roli Bonda zgłosiło się około 1000 kandydatów, w tym jeden, który naprawdę nazywał się James Bond! Na planie wyszło na jaw, że aktor panicznie boi
się pająków. Scena z filmu z pająkiem w łóżku została na początku nakręcona ze szklaną szybą oddzielającą jego i pająka. Ponieważ jednak scena nie wyszła zbyt dobrze, o pomoc
poproszono dublera, Boba Simmonsa.
Czwarty film z Connerym w roli Bonda to "Operacja piorun" (1965). Jak przekonuje sam aktor to jego ulubiony obraz cyklu.
W 1971 roku Connery, zachęcony czekiem na ponad milion dolarów, zagrał w kolejnym Bondzie "Diamenty są wieczne" - choć wcześniej zarzekał się że tego nie zrobi.
Swoje honorarium przeznaczył na organizację założonego przez siebie Scottich International Educational Trust, która pomaga biednym, utalentowanym szkockim dzieciom. Organizacja działa do
dziś.
Dwa lata później odrzucił rolę w kolejnym odcinku serii "Żyj i pozwól umrzeć" mimo iż proponowano mu 5,5 miliona dolarów. Zastąpił go wtedy Roger Moore.
Po 12 latach przerwy ponownie wcielił się w Bonda w "Nigdy nie mów nigdy" (1973). Na planie jego istruktorem walk był Steven Seagal. Podczas jednego z treningów
Seagal złamał Connery'emu nadgarstek.
Connery zaczął łysieć już w wieku 21 lat. We wszystkich filmach o przygodach Jamesa Bonda grał w peruce.
Jego charakterystyczne "s", którym czarował mówiąc "My name is Bond, James Bond" wynika z wady wymowy aktora.
p
