Kiedy jedna z amerykańskich dziennikarek pojechała do rodzinnego miasteczka Kutchera w stanie Iowa, usłyszała: – Nasi mężczyźni rzadko wyrastają na aktorów. Już pierwszy rzut oka na rodzinną miejscowość znanego wówczas z roli w "Różowych latach siedemdziesiątych" chłopaka pozwalał się zorientować, dlaczego tak jest. Maleńkie miasteczko liczy tylko stu mieszkańców, z których większość to albo farmerzy, albo pracownicy znajdujących się nieopodal fabryk. Niewielu młodych ludzi decyduje się na wyjazd do stolicy stanu i kontynuowanie edukacji. Dziewczyny wychodzą za mąż szybko i jeszcze szybciej rodzą pierwsze dziecko.
W takiej atmosferze wychował się Ashton Kutcher, jedno z trojga dzieci ciężko pracujących, niezbyt zamożnych rodziców. Jednak w nim, jak zgodnym chórem stwierdzili przepytywani przez dziennikarkę byli koledzy aktora, od początku było coś szczególnego. Świetnie się uczył i kochał błaznować, robiąc wszystko, byle tylko pozostać w centrum zainteresowania. Tę potrzebę częściowo mogła wyjaśniać sytuacja w domu. Brat bliźniak Kutchera, Michael, był ciężko chory i w wieku trzynastu lat przeszedł operację przeszczepu serca. – Cała rodzina przeżywała horror w związku z chorobą Mike'a. Chris (tak brzmi pierwsze imię Kutchera – A.K.) czuł się zobowiązany do tego, by swoim humorem i wygłupami choć trochę rozładowywać sytuację i polepszyć samopoczucie bliźniaka – opowiadała reporterce "Los Angeles Times" dawna znajoma Kutchera.
Szkolny wesołek Chris Kutcher został Ashtonem, mając dwadzieścia lat. Opuścił wtedy Iowa jako laureat lokalnego konkursu dla modeli. Wcześniej zdążył zahaczyć o uniwersytet (jako student biotechnologii) oraz, jak sam opowiada, zaimprezować się niemal na śmierć. Organizatorzy konkursu dla "nowych twarzy Iowa" w samą porę wcisnęli mu do ręki bilet do Nowego Yorku i kazali lecieć, przekonani o tym, że kto jak kto, ale właśnie Kutcher w ten czy inny sposób dosięgnie amerykańskiego snu. Wielkie Jabłko faktycznie okazało się łaskawe, a specjaliści od castingów szybko obsadzili chłopaka w reklamówkach, m.in. Calvina Kleina. Kariera modela nie była jednak tym, czego ambitny chłopak z Iowa pragnął najbardziej. W 1998 roku Ashton Kutcher, którego doświadczenie aktorskie sprowadzało się do występów w szkolnych przedstawieniach, zaryzykował i poszedł na casting do sitcomu "Różowe lata siedemdziesiąte". Angaż otrzymał niemal natychmiast.
Cała późniejsza kariera Kutchera więcej ma wspólnego z taktyką rozważnego menedżera niż z mozolnym budowaniem aktorskiego emploi. Przejście ze świata sitcomu do świata filmu było dla przebojowego, obdarzonego chłopięcym urokiem aktora naturalną konsekwencją, ale i czymś w rodzaju poszerzenia i tak już zakrojonej na szeroką skalę działalności pozaartystycznej. Po zejściu z planu Kutcher ani myślał odpoczywać i zamiast tego badał kolejne możliwości oraz inwestował w następne projekty. Najpierw była to restauracja, potem własna firma producencka, aż w końcu inwestycje na coraz prężniej rozwijającym się rynku nowych technologii.
Kutcher inwestował również w sympatię najbardziej kapryśnych widzów: nastolatków. Odpowiedzią na ich potrzeby były nie tylko jego odpowiednio sprofilowane role w taśmowo produkowanych komedyjkach, lecz także stworzony przez niego dla MTV program "Punk'd", w którym uzbrojony w ukrytą kamerę śledził reakcje nabierających się na jego wygłupy gwiazd.
W tym kontekście gwałtowna reakcja dziennikarzy oraz internautów na ogłoszoną w 2012 roku informację, że to właśnie Ashton Kutcher, usytuowany w Hollywood na mocnej pozycji dyżurnego wiecznego nastolatka i błazna, dostąpi zaszczytu zagrania Steve'a Jobsa, nie wydaje się czymś szczególnie zaskakującym. Kutcher, który odnalazł się jako biznesmen i celebryta, nie znalazł swojego miejsca w świecie filmu. A próbował już w zasadzie wszystkiego: od prostackich komedyjek dla nastolatków w rodzaju "Stary, gdzie moja bryka?", przez komedie sensacyjne ("Pan i Pani Kiler") i wreszcie – dramaty ("Patrol", "W obliczu przeznaczenia").
Najlepiej czuł się chyba jednak w komediach romantycznych, ogrywających jego zawadiacki uśmiech i niewymuszony wdzięk. Zdecydowanie gorzej radził sobie tam, gdzie poza atrakcyjną fasadą wypadało zaprezentować także choćby śladowe umiejętności aktorskie. Mimo wszystko krytycy za oceanem podkreślają, że Jobsa zagrał zaskakująco dobrze, stawiając na bezpieczną opcję imitowania i nie siląc na pozostające poza pułapem jego możliwości tworzenie pogłębionej kreacji. Do tego zresztą być może też kiedyś dorośnie – w reprezentowanej przez niego wersji amerykańskiego snu wszystko przecież może się wydarzyć.