Obraz opowiada o wypalonym uczuciowo scenarzyście (w tej roli Chris Evans), który nie wierzy w miłość, aż do spotkania bohaterki granej przez Michelle Monaghan. Okazuje się jednak, że atrakcyjna kobieta ma już narzeczonego (Ioan Gruffudd).

W obsadzie filmu "Playing It Cool" znaleźli się również: Anthony Mackie, Aubrey Plaza, Luke Wilson, Phillip Baker Hall i Topher Grace. Za kamerą stanął Justin Reardon. Scenariusz napisali Chris Shafer i Paul Vicknair.

Nie wiadomo jeszcze, kiedy "Playing It Cool" trafi do dystrybucji.