W 2002 roku Spears zagrała główną rolę w filmie "Crossroads". Wcieliła się w nim w postać absolwentki szkoły średniej, która postanawia odnaleźć zaginioną matkę. Rola nie zyskała sobie przychylności krytyków - Spears otrzymała za nią Złotą Malinę (nagrodę dla najgorszych produkcji filmowych w danym roku). Niemniej jednak film zarobił ponad 60 mln USD...
Od tego czasu piosenkarka nie pojawiła się w żadnym projekcie filmowym. Teraz przyznaje, że chętnie znów zagrałaby w jakiejś ciekawej produkcji. "Z całą pewnością jeszcze w przyszłym roku zamierzam znów spróbować swych sił jako aktorka. Chętnie widziałabym się w roli detektywa, zabójcy, albo nawet niegrzecznej dziewczynki" - stwierdziła gwiazda.
