Podczas ponad 60 letniej kariery aktorskiej, Robertson grywał zarówno w filmach z Hollywood, na Broadwayu oraz w telewizji i reklamówkach.

Światowy przemysł filmowy uhonorował go największym wyróżnieniem. W 1969 roku Robertson otrzymał Oscara za rolę w filmie "Charly", gdzie wcielił się w postać otępiałego umysłowo mężczyzny, który pragnie być mądrzejszy. Bohater poddaje się innowacyjnej operacji, która z początku zamienia go w geniusza, jednak z czasem Charly stopniowo wraca do swojego stanu umysłowego.

Do innych równie cenionych ról Cliffa Robertsona należy zaliczyć postać młodego John F. Kennedy w obrazie "PT 109" z 1963 roku oraz Bena Parkera, wuja "Spider-Mana" w serii filmów o komiksowym bohaterze.

Amerykańskie media podają, że Robertson zmarł w centrum medycznym Stony Brook University Medical Center w Nowym Jorku z przyczyn naturalnych.